Статья:

Синтез промежуточного продукта феромона Grapholita molesta

Конференция: XXVII Международная научно-практическая конференция «Научный форум: медицина, биология и химия»

Секция: Биоорганическая химия

Выходные данные
Хаитбаев Х. Синтез промежуточного продукта феромона Grapholita molesta / Х. Хаитбаев, А.Х. Хаитбаев, И.Ш. Юлдашев, Б.Н. Бабаев // Научный форум: Медицина, биология и химия: сб. ст. по материалам XXVII междунар. науч.-практ. конф. — № 9(27). — М., Изд. «МЦНО», 2019. — С. 26-31.
Конференция завершена
Мне нравится
на печатьскачать .pdfподелиться

Синтез промежуточного продукта феромона Grapholita molesta

Хаитбаев Хамиджон
канд. хим. наук, старший научный сотрудник, Институт биоорганической химии им. А.С. Садыкова, Узбекистан, г. Ташкент
Хаитбаев Алишер Хамидович
д-р. хим. наук, профессор, Национальный университет Узбекистана им. М. Улугбека, Узбекистан, г. Ташкент
Юлдашев Икболжон Шукуралиевич
докторант, Национальный университет Узбекистана им. М. Улугбека, Узбекистан, г.. Ташкент
Бабаев Бахром Нуриллаевич
д-р. хим. наук, Национальный университет Узбекистана им. М. Улугбека, Узбекистан, г. Ташкент

 

Аннотация. Феромоны являются одной из составляющих низкомолекулярных биорегуляторов с относительно небольшой молекулярной массой, высокой биологической активностью и выполняющих разнообразные функции в живых организмах. Известные на сегодняшний день феромоны насекомых представляют собой молекулы линейной структуры с содержанием не более четырех асимметрических центров. В связи с этим теоретический и практический интерес представлял синтез и исследование 8-цис,транс-додеценилацетата.

 

Ключевые слова: феромон насекомых; биологически активные вещества; агроэкосистема; стадии синтеза; оптимизация; ИК-спектроскопия.

 

Введение. В последние десятилетия в науке и практике сельского и лесного хозяйства сложилась и активно развивается концепция системы интегрированной защиты растений, в которую как нельзя лучше вписывается применение феромонов – биологически активных веществ, вырабатываемых самими насекомыми для передачи информации особям своего вида [1-3].

Научившись синтезировать феромоны искусственно, человек получил возможность «приказывать» насекомым, контролировать их поведение. Самым простым и очевидным способом использовать эту уникальную возможность является «приказ» вредителям отправляться в ловушки. Таким образом, можно либо полностью избавиться от них, либо точно определить момент их появления и количество, чтобы далее выработать эффективный план борьбы.

Используя синтетические вещества, идентичные по строению и составу природным феромонам, возможна организация управления численностью популяцией определенного вида насекомых фитофагов с целью поддержания ее на разумном уровне, сохраняя баланс агроэкосистемы [4-6].

Этот подход лишен недостатков, которые присущи использованию различных ядохимикатов. При использовании феромонов не происходит привыкания насекомых к применяемым препаратам [7-10].

Поэтому, приоритетным направлением исследований является синтез веществ идентичных феромонам насекомых для регулирования их численности.

C целью получения промежуточных продуктов синтеза аналога феромона нами проведены исследования по оптимизации стадий синтеза. При этом было исследовано влияние концентрации веществ, природы реагентов и растворителя, а также, продолжительность реакции на эффективность процесса.

Синтез конечного продукта аналога феромона насекомых протекает ступенчато, который можно изобразить следующим образом:

Обсуждение результатов. Для подтверждения структуры синтезированных соединений были использованы методы ИК-спектроскопии.

При изучении ИК-спектра 1,8-октандиола (I) наблюдаются валентные колебания следующих функциональных групп: НО- при 3650-3200 см-1, -СН- при 3000-2840 см-1, С-О при 1260-970 см-1, скелетные и деформационные колебания –СН2– группы соответственно при 720-770 см-1 и 1475-1450 см-1, деформационные колебания С-ОН группы при 1475-1315 см-1  (Рисунок 1).

 

Рисунок 1. ИК-спектр 1,8-октандиола (I)

 

В спектре 8-бромоктанола-1 (II) наблюдаются: широкая полоса валентных колебаний –ОН группы при 3650-3200 см-1, валентные колебания –СН- группы при 3000-2840 см-1, скелетные и валентные колебания -СН2- группы соответственно при 720-770 см-1 и 1475-1450см-1, валентные колебания С-Вr группы при 1080-1000 см-1 и 700-500 см-1 (Рисунок 2).

В ИК-спектре защищенного 8-бромоктанола-1 - 2-(8-бромоктилокси) -тетрагидро-2Н-пирана (III) отсутствуют полосы поглощения, характерные для гидроксильной группы 8-бромоктанола-1 (II). В спектре при 3000-2840 см-1 наблюдаются валентные колебания -СН- группы, скелетные и деформационные колебания наблюдаются соответственно при 720-770 см-1  и 1475-1450 см-1, валентные колебания -С-О группы проявлются при 1190-990 см-1, асимметричные и симметричные колебания С-О-С группы наблюдаются соответственно при 1310-1230 см-1   и 1055-870 см-1, валентные колебания С-Вr группы проявляются при 1080-1000 см-1  и 700-500 см-1.

 

Рисунок 2. ИК-спектр 8-бромоктанола-1 (II)

 

Рисунок 3. ИК-спектр 2-трифенилфосфиноктилокси-тетрагидро-2Н-пиранбромида (IV)

 

В ИК-спектре комплексной соли – 2-трифенилфосфиноктилокси-тетрагидро-2Н-пиранбромида (IV) валентные колебания P-C6H5 групп наблюдаются при 1110-1340 см-1, валентные колебания фенильных групп проявляются при 1600-1575 см-1, валентные колебания -СН- и -С-О групп наблюдаются соответственно при 3000-2840 см-1  и 1190-990 см-1, скелетные и деформационные колебания -СН2- группы проявляются соответственно при 720-770 см-1 и 1475-1450 см-1, асимметричные и симметричные колебания С-О-С группы наблюдаются соответственно при 1310-1230 см-1 и 1055-870 см-1 (Рисунок 3). Отсутствие валентных колебаний С-Вr группы, в отличие от других групп бромоктанола, свидетельствует о том, что получился 2-трифенил- фосфиноктилокси-тетрагидро-2Н-пиранбромид.

Заключение.

1. Определены оптимальные условия проведения двух стадий синтеза, подтверждено строение полученных промежуточных соединений методом ИК-спектроскопии.

2. Проведены исследования по оптимизации стадий синтеза. Исследовано влияние концентрации и природы реагентов, природы растворителя, температуры и продолжительности реакции на эффективность процесса.

4. Определены оптимальные условия защиты хлор- и бромоктанолов дигидропираном в среде хлороформа.

 

Список литературы:
1. Ишмуратов Г. Ю.Экзо- и эндогормоны насекомых: синтез и соединение препаратов для регулирования их численности, поведения, жизнедеятельности // Химия в интересах устойчивого развития. – 2008. – №16. – С.721-725. 
2. Ишмуратов Г. Ю. Монотерпеноиды в синтезе оптически активных феромонов насекомых // Успехи химии. – 1997. – Т.66. – Вып.12. – С.1095-1124.
3. Ишмуратов Г. Ю. [и др.] Синтез 3S-метилундец-1-илбромида-ключевого синтона в синтезе (S,S,S)-диприонилацетата-из L-(-)-ментола // Химия природ. соедин. – 2006. – №1. – С.73-76. 
4. Henrick C. A., Carney R. L., Anderson R. J. Some Aspects of the Synthesis of Insect Sex Pheromones // Insect Pheromone Technology: Chemistry and Applications. Editor(s): B. A. Leonhardt, M.  Beroza. – Wash. – 1982. – Chapter 2. – P. 27-60.
5. Атанов Н. М., Гуммель Э. Р. Восточная плодожорка в Узбекистане // Защита растений. – 1985. – № 7. – С. 40-42. 
1. 6. Римиханов А. А., Абасова Т. И., Астарханова Т. С. Биологические особенности восточной плодожорки и эффективность химического метода борьбы с ней в условиях южного Дагестана // Успехи современного естествознания. – 2004. – № 12. – С. 93-94.
6. Попов С. Я., Дорожкина Л. А., Калинин В. А. Биологически активные вещества, применяемые против насекомых и клещей // В кн.: Основы химической защиты растений. – М. : Колос. – 2003. – С.63-66.
7. Шутова Н. Н., Егорова М. К. Биометод против восточной плодожорки // Защита растений. – 1970. – № 7. – С. 44-45. 
8. Лебедева К. В., Миняйло В. А., Пятнова Ю. Б. Феромоны насекомых. – M. : Наука. – 1984. – 269 с.
9. Лебедева К. В. Феромоны насекомых и их применение в защите растений // ЖВХО им. Менделеева. – 1988. – Т. 33. – № 6. – С. 678-686.